En la época medieval Zafra se sitúa en la línea fronteriza que dividía los reinos taifas de Sevilla y Badajoz, por lo que en 1030 se construye con fines defensivos un castillo en la Sierra del Castellar y que el geógrafo hispano-musulmán Al-Bakrí reconocía en 1094 con el nombre de Sajra Abi Hassán.
Durante la reconquista fue conquistada dos veces, una primera en 1229 por el rey leonés Alfonso IX, pero no sería hasta 1241 cuando definitivamente la conquistaría el rey Fernando III el Santo en una campaña de conquistas por la actual Extremadura, descritas en la Crónica General de España de Alfonso X el Sabio.
Pero el verdadero momento cambiante en la historia de Zafra llega en 1394 cuando Enrique III dona a la ciudad a Gomes I Suárez de Figueroa, quien hasta entonces había sido camarero de la Reina e hijo del Gran Maestre de la Orden de Santiago.
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